Часть: Обязательная

Модуль: Предпрофильный модуль "Химия"

Семестр: 3, 4

Старая версия

Наименование компетенции ФГОС ВО

Индикаторы достижения компетенций

Способен осуществлять педагогическую деятельность на основе специальных научных знаний (ОПК-8) Знаний:
  • современные фундаментальные подходы и теории в сфере образования
  • современные образовательные практики и модели организации образовательной деятельности
Умений:
  • использовать современные, в том числе интерактивные, формы и методы учебной и воспитательной работы в урочной и внеурочной деятельности, дополнительном образовании детей
Навыков:
  • проектирования и реализации педагогической деятельности на основе специальных научных знаний
  • Зачет с оценкой (3 семестр)
  • Экзамен (4 семестр)

Вид учебной работы Часов
(по видам работ)		 Семестры
3 4
Контактная работа (всего) 92 50 42

Лекционные занятия

 8 8

Лабораторные занятия

 66 34 32

Практические занятия

 16 16

Консультации

 2 2

Самостоятельная работа

 54 22 32

Часы на контроль

 34 34
Всего, часов/зачетных единиц 180 / 5 72 / 2 108 / 3

Показаны записи 1-1 из 1.
Наименование раздела дисциплиныСодержание разделаВсего, час (без контроля и консультаций)ПРЛабСР
Теоретические основы органической химииВведение в курс органической химии. История развития органической химии. Методология. Выделение органических соединений из растений и других природных объектов и их использование в практических целях на заре сформирования человеческого общества. Органические вещества в становлении цивилизации. Оформление органической химии в виде самостоятельной научной дисциплины. Становление методологии органической химии как системы взглядов на структуру этой области фундаментальной науки, ее логической организации и средства достижения цели. Предмет и объекты органической химии. Практическое использование органических соединений, складывающиеся тенденции. Классификация и номенклатура органических соединений. Строение вещества. Становление структурной теории органической химии. Работы Кекуле, Купера по описанию молекул органических соединений. Учение Бутлерова о химическом строении веществ. Его идеи о перспективности установления строения органических соединений путем изучения их Методы, исследования. Электронные представления. Стереохимическое учение. Обзор методов исследования, используемых для идентификации установления структуры органических соединений Роль квантово-химического подхода в современных исследованиях, суть методов валентных схем и молекулярных орбиталей. Молекулярные орбитали метана, этилена, ацетилена. Общие представления метода ВМО при описании взаимодействий орбиталей. Ковалентная связь, ее виды, методы образования, свойства. Концепция Полинга о гибридизации электронных орбиталей. Типы валентных состояний атома углерода. Классификация реагентов и реакций. Промежуточные частицы (интермедиаты): радикалы, карбокатионы, карбанионы, карбены, нитрены и др. Механизмы реакций. Электронное и пространственное строение промежуточных частиц. Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффекты и способы изображения этих эффектов. Примеры групп с + I, -I, + М и –М-эффектами. Эффект гиперконьюгации (сверхсопряжения). Влияние электронных эффектов заместителей на стабильность и реакционную способность органических соединений и промежуточных частиц. Резонансные структуры, правила их построения. Кислоты и основания (Й. Бренстед, Г. Льюис). Сопряженные кислоты и сопряженные основания. Кислотно-основные равновесия на примере спиртов, простых эфиров, карбоновых кислот, кетонов и аминов. Константа кислотности рКа, константа основности рК b. Влиян заместителей в молекуле на кислотность и основность органических соединений. Основы стереохимии. Стереохимическое учение, стереоизомеры. Поворотная изомерия, понятие о конформациях, проекции Ньюмена. Геометрическая изомерия. Оптическая изомерия, понятия о хиральности. Эффект оптической активности органических соединений, работы Пастера. Антиподы и рацематы. Асимметрический атом углерода, его конфигурация. Работы Вант-Гоффа и Ле-Беля. Способы изображения оптических изомеров на бумаге. Проекционные формулы Фишера. Принципы R,S-номенклатуры энантиомеров. Соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры, их мезоформы. Современное развитие учения об оптической изомерии, понятия о центре, оси и плоскости хиральности. Определение абсолютной конфигурации стереоизомеров. Статическая и динамическая стереохимия в современной химии. Геометрическая изомерия соединений с двойной связью. Цис-, транс-; Z-, Е- и син-, анти номенклатура. Основы номенклатуры органических соединений. Заместительная номенклатура, ИЮПАК. Понятия родоначальной структуры, характеристика групп. Названия нефункциональных заместителей, функциональных групп, предельных, непредельных, ароматических радикалов. Старшинство функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи, правило наименьших локантов. Названия основных классов органических соединений, сложных поли- и гетерофункциоальных соединений. Гриньяра). Природа С-С и С-Н-связей в алканах. Конформации этана, пропана, бутана и высших алканов. Механизмы реакций. Понятие о химической реакции. Реагирующие активные частицы. Типы разрывов ковалентной связи, в зависимости от атакующей частицы. Классификация и механизмы химических реакций. Реакции замещения: радикальные, электрофильные и нуклеофильные. Реакции присоединения: радикальные, электрофильные и нуклеофильные. Реакции элиминирования: радикальные, электрофильные и нуклеофильные. Перегруппировки.72163422

Показаны записи 1-1 из 1.
Наименование раздела дисциплиныСодержание разделаВсего, час (без контроля и консультаций)ЛекЛабСР
УглеводородыАлканы. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Химические свойства: реакции галогенирования (хлорирование, бромирование, иодирование, фторирование). Энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования. Нитрование (М. И. Коновалов), сульфохлорирование и окисление. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг. Ионные реакции алканов (дейтероводородный обмен и галогенирование и нитрование в суперкислой среде). Природа С-С и С-Н-связей в алканах. Конформации этана, пропана, бутана и высших алканов. Энергетическая диаграмма конформационного состояния молекулы алкана. Алкены. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия (цис-, транс- и Z-, Е-номенклатура). Природа двойной связи. Молекулярные π-орбитали этилен Методы синтеза: элиминирование галогеноводорода из алкилгалогенидов, воды из спиртов, дегалогенирование виц-дигалогеналканов. Реакция Гофмана, Виттига, стереоселективное восстановление алкинов. Химические свойства алкенов. Ряд стабильности алкенов, выведенный на основе теплот гидрирования. Электрофильное присоединение (AdE). Общее представление о механизме реакций, π- и δ-комплексы, ониевы ионы. Правило В.В. Марковникова, индуктивный и мезомерный эффекты. Галогенирование: механизм, стереохимия. Процессы, сопутствующие AdE-реакциям. Гидрогалогенирование: понятие о би- и тримолекулярных механизмах. Гидратация. Стереохими гидроксилирования алкенов. Озонолиз алкенов, окислительное и восстановительное расщепление озонидов. Радикальные реакции: присоединение бромистого водорода по Харашу (механизм), аллильное галогенирование. Ра¬дикальная и координационная (металлокомплексная) полимеризация алкенов. Алкины. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Природа тройной связи. Методы синтеза алкинов с помощью реакций отщепления, алкилирования терминальных ацетиленов. Получение ацетилена пиролизом метана. Химические свойства алкинов. Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов (М.Г. Кучеров), присоединение карбоновых кислот. Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. Гидроборирование алкинов, синтез альдегидов и кетонов. СН-кислотность ацетилена. Ацетилениды натрия и меди. Магнийорганические производные алкинов (Ж.И. Иоцич): их получение и использование в органическом синтезе. Конденсация терминальных алкинов с кетонами и альдегидами (А.Е. Фаворский, В.Реппе). Ацетилен-алленовая изомеризация. Смещение тройной связи в терминальное положение. Окислительная конденсация терминальных алкинов в присутствии солей меди. Алкадиены. Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия и номенклатура. Методы синтеза 1,3-диенов: дегидрирование алканов, синтез Фаворского-Реппе, кросс-сочетание на металлокомплексных катализаторах. Бутадиен-1,3, особенности строения. Молекулярные орбитали 1,3-диенов. Химические свойства 1,3-диенов. Галогенирование и гидрогалогенирование 1,3-диенов. Аллильный катион, его π-орбитали. 1,2- и 1,4-присоединение, энергетический профиль реакции, термодинамический и кинетический контроль. Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки. Реакция Дильса – Альдера с алкенами и алкинами, стереохимия реакции и ее применение в органическом синтезе. Строение аллена, реакции присоединения к алленам. Алициклические соединения. Циклоалканы и их производные. Классификация алициклов. Энергия напряжения циклоалканов и ее количественная оценка на основании. Арены. Концепция ароматичности. Ароматичность. Строение бензола. Формула Кекуле. Молекулярные орбитали бензола. Аннулены. Аннулены ароматические и неароматические. Круг Фроста. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, фенантрен, антрацен, азулен и др. Гетероциклические пяти- и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин). Антиароматичность на примере циклобутадиена, циклопропенил-аниона, катиона циклопентадиенилия. Критерии ароматичности: квантовохимический (сравнение расчетных величин энергии делокализации на один π-электрон), энергетический (теплоты гидрирования) и магнитный. Получение ароматических углеводородов в промышленности – каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы. Лабораторные методы синтеза: реакция Вюрца – Фиттига и другие реакции кросс-сочетания, алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов (реакция Кижнера-Вольфа, реакция Клемменсена), протолиз арилмагнийгалогенидов. Свойства аренов. Каталитическое гидрирование аренов, восстановление аренов по Бёрчу, фотохимическое хлорирование бензола. Реакции замещения водорода в боковой цепи алкилбензолов на галоген. Окисление алкилбензолов и конденсированных ароматических углеводородов до карбоновых кислот, альдегидов и кетонов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Классификация реакций ароматического электрофильного замещения. Общие представления о механизме реакций, кинетический изотопный эффект в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном кольце. Представление о π- и σ- комплексах. Структур переходного состояния. Изотопный обмен водорода как простейшая реакция электрофильного замещения. Аренониевые ионы в реакциях электрофильного замещения. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом кольце. Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и его замещенных. Нитрование нафталина, бифенила и других аренов. Получение полинитросоединений. Понятие о ипсо-атаке и ипсо –замещении в реакциях нитрования. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции галогенирования аренов и их производных. Сульфирование. Сульфирующие агенты. Механизм реакции. Кинетический и термодинамический контроль в реакции сульфирования на примере фенола и нафталина. Обратимость реакции сульфирования. Превращения сульфогруппы. Алкилирование аренов по Фриделю – Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Побочные процессы – изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов. Синтез диарил- и триарилметанов. Триарилметилкатионы, анионы и радикалы. Методы их генерирования и стабильность. Ацилирование аренов по Фриделю – Крафтсу. Ацилирующие агенты. Механизм реакции. Региоселективность ацилирования. Формилирование по Гаттерману – Коху и другие родственные реакции.7283232

1) Клюев, Михаил Васильевич. Органическая химия [Электронный ресурс] : учеб. пособие для вузов / М. В. Клюев, М. Г. Абдуллаев. – Москва : Юрайт, 2025. – (Высшее образование). – Добавлено: 21.08.2025. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-21079-8. - URL: https://urait.ru/bcode/559302.
2) Дрюк, Валерий Григорьевич. Органическая химия [Электронный ресурс] : учеб. пособие для вузов / В. Г. Дрюк, В. Г. Карцев, В. П. Хиля. – Москва : Юрайт, 2025. – (Высшее образование). – Добавлено: 22.08.2025. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-08940-0. - URL: https://www.urait.ru/book/organicheskaya-himiya-557448.
3) Общая и неорганическая химия [Электронный ресурс] : учеб. для вузов / Э. Т. Оганесян, В. А. Попков, Л. И. Щербакова, А. К. Брель ; под ред. Э. Т. Оганесяна. – Москва : Юрайт, 2025. – (Высшее образование). – Добавлено: 21.08.2025. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-16033-8. - URL: https://urait.ru/bcode/560228.
4) Гельфман, Марк Иосифович. Неорганическая химия [Электронный ресурс] : учеб. пособие для вузов / М. И. Гельфман, В. П. Юстратов. – Санкт-Петербург ; Москва ; Краснодар : Лань, 2025. – Добавлено: 08.10.2025. – Режим доступа: ЭБС Лань по паролю. – ISBN 978-5-507-52362-7. - URL: https://e.lanbook.com/book/448709.
1) Каминский, Владимир Абрамович. Органическая химия: тестовые задания, задачи, вопросы [Электронный ресурс] : учеб. пособие для вузов / В. А. Каминский. – Москва : Юрайт, 2023. – (Высшее образование). – Добавлено: 12.12.2022. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-02896-6. - URL: https://urait.ru/book/organicheskaya-himiya-testovye-zadaniya-zadachi-voprosy-513897.
2) Гаршин, Анатолий Петрович. Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах [Электронный ресурс] : учеб. пособие для вузов / А. П. Гаршин. – Москва : Юрайт, 2023. – (Высшее образование). – Добавлено: 12.12.2022. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-04808-7. - URL: https://urait.ru/book/organicheskaya-himiya-v-risunkah-tablicah-shemah-512744.
3) Бутлеров, Александр Михайлович. Введение к полному изучению органической химии [Электронный ресурс] / А. М. Бутлеров. – Москва : Юрайт, 2023. – (Антология мысли). – Добавлено: 13.06.2023. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-02764-8. - URL: https://urait.ru/book/vvedenie-k-polnomu-izucheniyu-organicheskoy-himii-514423.
4) Общая и неорганическая химия для медиков и фармацевтов [Электронный ресурс] : учеб и практикум для вузов / под общ. ред. В. В. Негребецкого, И. Ю. Белавина, В. П. Сергеевой. – Москва : Юрайт, 2025. – (Высшее образование). – Добавлено: 21.08.2025. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-00323-9. - URL: https://urait.ru/bcode/556104.
5) Тупикин, Евгений Иванович. Органическая химия [Электронный ресурс] : учеб. для вузов / Е. И. Тупикин. – Москва : Юрайт, 2025. – (Высшее образование). – Добавлено: 21.08.2025. – Проверено: 26.09.2025. – Режим доступа: ЭБС Юрайт по паролю. – ISBN 978-5-534-17913-2. - URL: https://urait.ru/bcode/533955.
6) Ахметов, Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия [Электронный ресурс] : учеб. для вузов / Н. С. Ахметов. – Санкт-Петербург ; Москва ; Краснодар : Лань, 2025. – Добавлено: 09.10.2025. – Режим доступа: ЭБС Лань по паролю. – ISBN 978-5-507-50851-8. - URL: https://e.lanbook.com/book/481298.

Показаны записи 1-4 из 4.
Учебная аудиторияМатериально-техническое обеспечение
Аудитория для практической работыСпециализированная мебель, персональный компьютер, обеспеченный доступом к сети «Интернет», доска для мела, проектор, набор демонстрационного оборудования и учебно-наглядных пособий, обеспечивающие тематические иллюстрации.
Аудитория для лабораторной работыСпециализированная мебель, персональный компьютер, обеспеченный доступом к сети «Интернет», доска для мела, проектор, набор демонстрационного оборудования и учебно-наглядных пособий, обеспечивающие тематические иллюстрации.
Аудитория для проведения занятий лекционного типаСпециализированная мебель, персональный компьютер, обеспеченный доступом к сети «Интернет», доска для мела, проектор, набор демонстрационного оборудования и учебно-наглядных пособий, обеспечивающие тематические иллюстрации.
Помещение для самостоятельной работыСпециализированная мебель, персональный компьютер, обеспеченный доступом к сети «Интернет», доска для мела, проектор, набор демонстрационного оборудования и учебно-наглядных пособий, обеспечивающие тематические иллюстрации.
Microsoft office 365, Adobe Creative Cloud, "Антиплагиат ВУЗ"
Статус Автор Дата
Подписано простой электронной подписью Симонян Анжелика Владимировна 2025-06-23 14:42:52